Полисахариды: крахмал, целлюлоза

Полисахариды являются высокомолекулярными соедине­ниями, содержащими сотни и тысячи остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки мо­носахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.

Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразвет­вленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав моле­кулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединен­ных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С 6 Н 10 О 5) n

Крахмал

Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень вели­ка (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изо­бражают в виде (С 6 Н 10 О 5) n . Для каждого полисахарида n имеет различные значения.

Физические свойства

Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нераствори­мый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер.

Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содер­жится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахма­лом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал яв­ляется одним из продуктов фотосинтеза.

Получение

Из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В промышленном масштабе его получают главным об­разом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.

Химические свойства

1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные веще­ства - декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции сле­дующим образом:

Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидро­лиз крахмала - его важное химическое свойство.

2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают про­дукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из мно­гих молекул циклической a-глюкозы. Процесс образования крахмала можно выразить так (реакция поликонденсации):

3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами иода. Если к охлажденному крахмальному клейс­теру добавить раствор иода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определе­нии крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю иода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

Применение

Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофе­ле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабаты­вается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, накрахма­ливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

Целлюлоза, или клетчатка

Целлюлоза - еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных кле­ток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге - до 90% целлюлозы.

Физические свойства

Чистая целлюлоза - белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо раство­римо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка облада­ет довольно большой механической прочностью.

Состав и строение

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают форму­лой (С 6 Н 10 О 5) n . Значение n в некоторых видах целлюлозы дости­гает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Мо­лекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы.

Имеются различия и в строении этих веществ: макромолеку­лы крахмала состоят из остатков молекул a-глюкозы, а макромо­лекулы целлюлозы - из остатков b-глюкозы. Процесс образова­ния фрагмента макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:

Химические свойства. Применение целлюлозы Небольшие различия в строении молекул обуславливают зна­чительные различия в свойствах полимеров: крахмал - продукт питания, целлюлоза для этой цели непригодна.

1) Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала» (нет альде­гидной группы). Это позволяет рассматривать каждое звено С 6 Н 10 О 5 как остаток глюкозы, содержащий три гидроксильные группы. Последние в формуле целлюлозы часто выделяют:

За счет гидроксильных групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры.

Например, реакция образования сложного эфира с уксусной кислотой имеет вид:

[С 6 Н 7 O 2 (ОН) 3 ] n +3nСН 3 СООН®[С 6 Н 7 O 2 (ОСОСН 3) 3 ] n +3nН 2 O

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир - тринитрат целлюлозы:

Это - взрывчатое вещество, применяемое для изготовления порохов.

Таким образом, при обычной температуре целлюлоза взаимо­действует лишь с концентрированными кислотами.

2) Подобно крахмалу, при нагревании с разбавленными кисло­тами целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы:

(С 6 Н 10 0 6) n +nН 2 O®nС б Н 12 O 6

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, - очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из дре­весных опилок и стружек целлюлозу, а сбраживанием послед­ней - этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древеси­ны, называется гидролизным.

На гидролизных заводах из 1 т древесины получают до 200 л этилового спирта, что позволяет заменить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.

Сырая глюкоза, полученная из древесины, может служить кормом для скота.

Это только отдельные примеры применения целлюлозы. Цел­люлоза в виде хлопка, льна или пеньки идет на изготовление тканей - хлопчатобумажных и льняных. Большие количества ее расходуются на производство бумаги. Дешевые сорта бумаги из­готовляют из древесины хвойных пород, лучшие сорта - из льня­ной и хлопчатобумажной макулатуры. Подвергая целлюлозу химической переработке, получают несколько видов искусствен­ного шелка, пластмассы, кинопленку, бездымный порох, лаки и многое другое.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Цели урока: формирование представлений о важнейших полисахаридах: крахмале и целлюлозе - в сравнении их строения, свойств, применения и значения в природе.

Задачи: 1) обучающие - закрепить умение писать реакции, характеризующие химические свойства моносахаридов на примере глюкозы; сравнить строение и свойства крахмала и целлюлозы; на основе межпредметных связей органической химии и биологии показать значение полисахаридов в строении и функционировании живой природы,

2) развивающие - развитие познавательного интереса к химии и биологии, выработка умений сравнивать, классифицировать, выделять существенные признаки, обобщать изучаемые свойства и делать аргументированные выводы; формирование умения устанавливать причинно- следственные связи, самостоятельности учащихся по добыванию и применению знаний; развитие практических умений и навыков в процессе выполнения лабораторных опытов.

3) воспитательные - способствовать воспитанию коммуникабельности, умению общаться на деловом уровне; расширение кругозора обучающихся о применении полисахаридов и их роли в природе.

Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий.

ХОД учебного занятия

I. Организационный момент

II. Вступительное слово учителя

Наливаешь крепкий чай,
Хорошенько сахарозу
В чашке ложкой размешай.
Виноградную глюкозу,
И медовую фруктозу,
И молочную лактозу
Любят взрослый и малыш.
Но крахмалом и клетчаткой,
Что совсем-совсем несладки,
Тоже нас не удивишь.
Так устроена природа –
Это тоже… УГЛЕВОДЫ (отвечают учащиеся) Щелк

III . Актуализация знаний

Сегодня на уроке, как вы поняли из стихотворения, мы продолжаем изучать класс органических соединений - углеводы.

1. Какие вещества относятся к классу углеводы? Щелк

2. На какие группы делятся углеводы?

3. Приведите примеры каждой группы. Щелк

(Заставка на экране – крахмал и целлюлоза). С момента своего появления на Земле человек употребляет растительную пищу, богатую крахмалом, использует для своих нужд древесину и другие растительные объекты, содержащие большое количество целлюлозы. В настоящее время человек уже умеет выделять и перерабатывать природные полимеры, получая из них ценные вещества, материалы, продукты: бумагу и ткани, муку и патоку, спирт и древесный уголь.
Сегодня на уроке мы с вами рассмотрим важнейшие полисахариды: крахмал и целлюлозу. Щелк. Сравним их по строению, физическим и химическим свойствам, вспомним из курса биологии о нахождении полисахаридов в природе, расширим ваши знания о применении крахмала и целлюлозы.

Запись темы урока в тетрадях. «Полисахариды. Крахмал и целлюлоза».

IV . Изучение нового материала

Итак, сегодня наша задача сравнить крахмал и целлюлозу.

(Обучающиеся в течение урока заполняют в тетрадях таблицу, которая изображена на доске).

Сравнительная характеристика крахмала и целлюлозы

Признаки сравнения	Полисахариды
		Целлюлоза
Нахождение в природе
Строение
Физические свойства
Химические свойства
Применение

Слайд 1.

(Рассказ учителя с элементами беседы в сопровождении презентации).

Давайте назовём продукты, содержащие крахмал (Ответы учащихся: картофель, хлеб, рис, мука и т.д.). Щелк

Назовите процесс, в результате которого в листьях растений образуется крахмал. (Фотосинтез).

Учитель : крахмал образуется в зелёных растениях при поглощении ими энергии солнечного света. В клетках, содержащих хлорофилл, из углекислого газа и воды синтезируется глюкоза, которая затем превращается в крахмал. Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Картофельные клубни содержат крахмала около 20%, пшеничные и кукурузные зёрна – около 70%, а рисовые – до 80%.

Давайте заполним первую строку таблицы.

Давайте вспомним из курса ботаники, какие материалы содержат целлюлозу? (Ответы обучающихся).

Учитель: целлюлоза, или клетчатка, входит в состав растений, образуя в них оболочки. Отсюда происходит и её название – от лат. Cellula, что значит – клетка. Целлюлоза придаёт растениям прочность и эластичность и является своеобразным скелетом растительных клеток. Волокна хлопка содержат до 98% целлюлозы, волокна льна – до 80%, а в древесине – около 50%. (Заполнение первой строки таблицы «нахождение целлюлозы в природе» )

Слайд 2.

Рассмотрим состав и строение изучаемых углеводов.

Назовите общую формулу крахмала и целлюлозы. Запишите её в тетради (и на доске)

(Учащиеся заполняют вторую строку в таблице: «состав» )

Учитель: Крахмал и целлюлоза - природные полимеры, т.е. биополимеры. Структурными звеньями макромолекул крахмала являются остатки молекул циклической α-глюкозы. Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: в них входит разное число структурных звеньев – от нескольких сотен до нескольких тысяч, поэтому неодинакова их молекулярная масса. Макромолекулы крахмала различаются не только размерами, а, следовательно, массой, но и структурой. Он является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейную структуру, она растворяется в воде. На её долю приходится 10-20%. У амилопектина структура разветвленная, в воде он не растворяется, а только набухает. На его долю приходится 80-90%.

Учащиеся заполняют третью строку таблицы «строение»

Учитель: а сейчас мы рассмотрим признаки целлюлозы в сравнении с крахмалом. -

Учитель: целлюлоза, как и крахмал, является природным полимером. Оказалось, что они имеют одинаковые по составу структурные звенья и одну и ту же молекулярную формулу – (C 6 H 10 O 5) n . В чём же отличие? А отличие в структуре макромолекул. Молекулы крахмала имеют линейную или разветвлённую структуру, целлюлоза – только линейную. Это объясняет то, что целлюлоза образует такие волокнистые материалы, как хлопок, лён и т.д. (Демонстрация образцов тканей из льна и хлопка). В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении, т.е. ориентированы вдоль оси волокна.

Заполнение 2 и 3 строки таблицы «состав» и «строение»

Теперь давайте обратим внимание на физические свойства крахмала и целлюлозы. Попробуем их описать.

(Учащиеся устно описывают физические свойства образца крахмала, пробуя растворить его в воде. (Ответ: белый порошок, без запаха, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде образует клейстер. Целлюлоза – белое твердое вещество(демонстрируем вату), не растворимое в воде.). Заполняют 4 строку таблицы «физические свойства»

Переходим к изучению химических свойств полисахаридов.

Учитель: крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу. В зависимости от условий гидролиз может протекать ступенчато, с образованием различных промежуточных продуктов – декстринов, мальтозы, глюкозы.

Учащиеся заполняют пятую строку таблицы «химические свойства»

1 свойство – гидролиз полисахаридов.

В древности недобросовестные торговцы подмешивали в сметану муку, чтобы она становилась гуще. Обнаружить такой обман можно было очень легко. Для этого достаточно было капнуть маленькую капельку йода на сметану. И если продукт содержал крахмал, то йод приобретал синюю окраску.

Как называется такая реакция, которая позволяет распознавать вещества? (Качественная). Просмотр видеофрагмента.

Учитель: характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. При нагревании синее окрашивание исчезает, при охлаждении появляется вновь. (Если время позволит – можно проделать этот опыт в классе).

Сейчас мы с вами постараемся обнаружить крахмал в различных продуктах питания, с которыми сталкиваемся каждый день. Перед вами картофель, сметана, вареная колбаса и белый хлеб. Добавьте к каждому образцу йодную настойку.

(Учащиеся выполняют лабораторные опыты ). Что вы наблюдаете? Какие продукты содержат больше крахмала, какие меньше? Почему вы так думаете?

Учитель: А благодаря наличию гидроксогрупп крахмал способен образовывать эфиры, которые не нашли практического применения. Просмотр видеоопыта.

Учитель: рассмотрим химические свойства целлюлозы.

Подобно крахмалу, но с меньшей скоростью, целлюлоза гидролизуется под действием минеральных кислот. В итоге образуется глюкоза.

(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → t n С 6 Н 12 О 6

В пищеварительном тракте жвачных животных целлюлоза подвергается гидролизу под действием микроорганизмов кишечника.

Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды. Поэтому природные объекты с её выс. содержанием, например, древесина, используются как топливо.

(C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 →6n CO 2 + 5n H 2 O + Q

При нагревании древесины без доступа воздуха происходит её термическое разложение, приводящее к образованию ценных органических веществ (ацетона, уксусной кислоты, метанола) и древесного угля.

Учитель: . Каждое структурное звено целлюлозы содержит по 3 гидроксильные группы. За счёт них целлюлоза может давать простые и сложные эфиры. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислоты в присутствии серной кислоты. В зависимости от условий, получают динитроцеллюлозу или тринитроцеллюлозу. (Заполнение 5 строки таблицы «химические свойства целлюлозы»)

Учитель: Остановимся немного подробнее на свойствах нитроцеллюлозы. Их общее свойство – горючесть. Просмотр видео.

Тринитрат целлюлозы, называемый пироксилином, - сильновзрывчатое вещество. Его применяют для производства бездымного пороха. Просмотр видео.

Учитель: Реакция образования сложных эфиров имеет очень большое промышленное значение. Сейчас мы убедимся в этом на примере получения триацетилцеллюлозы. Её получают в реакции с уксусным ангидридом. Полученную ди – и триацетилцеллюлозу используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. (Демонстрация образцов ткани из искусственного и синтетического материала). А в чём отличие искусственных волокон от синтетических? (Ответ: искусственные волокна получают из природных материалов, а синтетические – из полученных химическим путём веществ).

Рассмотрим применение крахмала. В каких областях крахмал нашёл широкое применение? (Ответы: пищевая, кондитерская, и др.)

Учитель: крахмал – ценный питательный продукт. Непосредственно крахмал не усваивается организмом. Чтобы облегчить его усвоение, продукты, содержащие крахмал, подвергают воздействию выс. температур. Происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. В пищеварительном тракте они подвергаются дальнейшему гидролизу с образованием глюкозы, которая усваивается организмом.

Крахмал используют в производстве клея, при обработке белья, в кондитерской промышленности. (Заполнение 6 строки таблицы: «применение крахмала»)

Заполним 6 строку таблицы «применение целлюлозы»: целлюлоза используется с давних времён. Она идёт на изготовление тканей, верёвок, канатов. Путём гидролиза целлюлозы и брожения образующейся при этом глюкозы получают этиловый спирт, идущий на производство бутадиена для синтеза каучука. Эфиры необходимы в производстве нитролаков, киноплёнки, искусственных волокон, взрывчатых веществ. Целлюлоза используется в строительстве и при изготовлении бумаги.

Учитель: С давних времён человек использует волокнистые природные материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники возникла потребность получать химические волокна.

V. Закрепление изученного материала

Итак, сегодня мы познакомились с очень важным и широко распространенным классом соединений – полисахаридами. Сейчас мы знаем о них гораздо больше, чем раньше. Давайте проверим, а что же мы запомнили.

Фронтальная беседа по вопросам:

Какое вещество является мономером крахмала? Целлюлозы?

Сравните относительные молекулярные массы крахмала и целлюлозы. У какого вещества она больше? Почему?

Чем отличаются крахмал и целлюлоза по строению? Что общего в их строении?

Какие химические свойства, обусловленные наличием гидроксогрупп, проявляют крахмал и целлюлоза?

При каких условиях происходит гидролиз полисахаридов?

Каким изменениям подвергаются крахмал и целлюлоза в пищеварительном тракте человека и животных? Запишите уравнение реакции гидролиза крахмала. Переваривается ли целлюлоза в желудках большинства животных и человека? Почему?

Можно ли из крахмала получить волокна, а затем ткань? Почему?

VI. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Что вам показалось наиболее интересным?

Что больше всего запомнилось?

Что вызвало затруднение?

Что удивило?

Домашнее задание: §43, упр. 7,8; §44,

Приложение

Химический диктант

Вариант 1 – крахмал Вариант 2 – целлюлоза

Является природным полимером.

Химическая формула данного вещества (С 6 Н 10 О 5)n.

Молекулы данного вещества состят из остатков β-форм циклической глюкозы.

Макромолекулы данного вещества имеют как линейную, так и разветвленную структуру.

Макромолекулы данного вещества имеют линейную структуру.

Дают синюю окраску при взаимодействии с иодом.

Подвергаются гидролизу в присутствии минеральных кислот.

Процесс гидролиза осуществляется ступенчато.

Азотнокислые эфиры данного вещества горючи, используются для производства бездымного пороха.

Уксуснокислые эфиры используются для получения ацетатного волокна.

Содержится в растениях, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность.

Образуется в результате фотосинтетической деятельности растений.

Является ценным источником углеводов в пищевом рационе.

Используется для получения патоки.

Используется для получения бумаги.

Данное вещество в горячей воде набухает, образуя клейстер.

Растворяется в холодной воде.

1. Средняя относительная масса – от нескольких сотен до нескольких тысяч единиц.

   Средняя относительная масса – несколько миллионов единиц.

Раздает листочки с вопросами, через 4 минуты просит обменяться листочками.

Глюкоза – важнейший представитель моносахаридов

Гомологом глюкозы является фруктоза.

Второе название глюкозы – фруктовый сахар.

Фруктоза – важнейший дисахарид.

Второе название сахарозы – виноградный сахар.

При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители моносахаридов.

Крахмал является совокупностью двух полимеров, обладающих различным пространственным строением макромолекул: амилозы и амилопектина.

Крахмал способен набухать в холодной воде.

Крахмал можно обнаружить в пищевых продуктах с помощью спиртовой тинктуры йода.

Целлюлозу получают из древесины.

Из целлюлозы получают искусственные волокна: вискозу, медно-аммиачное волокно и ацетатный шелк.

Крахмал используется для производства декстринов, являющихся взрывчатыми веществами.

Древесина на 50% состоит из целлюлозы.

Нитраты целлюлозы используются для производства ацетатного шелка.

Фруктоза образуется в природе в результате процесса фотосинтеза.

Учитель: теперь проверяете ответы своих друзей. Выводит на экран номера верных утверждений и критерии оценки. Учащиеся проверяют и ставят оценки, потом передают листочки учителю.

Ответы (истинные утверждения):1, 3, 5,6, 8, 10, 11, 12, 14.

Печаная бульба – гэта казка,

Паскрабеш нажом - і калі ласка.

Жоўтая скарына як пірог,

Будзеш уплячтаць яе за трох.

Пімен Панчанка. Бульба.

1.Почему говоря о печеной картошке, поэт отдельно говорит о ее корочке?

3.Где мы еще сталкиваемся с декстринами? (Корочка хлеба, хлопья и другие продукты быстрого приготовления)

Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

1. Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II ) – реактиве Швейцера.

Видео-опыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»

2. Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

3. Строение

Состоит из остатков β - глюкозы

4. Получение

Получают из древесины

5. Применение

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

· Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

· Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).

· Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

· Изготовление нитей, канатов, бумаги.

· Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)

К важнейшим производным целлюлозы относятся:
- метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

N (х = 1, 2 или 3);

- ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

- нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:

N (х = 1, 2 или 3).

6. Химические свойства

Гидролиз

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O t,H2SO4 → nC 6 H 12 O 6

глюкоза

Гидролиз протекает ступенчато:

(C 6 H 10 O 5) n → (C 6 H 10 O 5) m → xC 12 H 22 O 11 →n C 6 H 12 O 6 ( Примечание , m

крахмал декстринымальтозаглюкоза

Видео-опыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»

Реакции этерификации

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".

1. Нитрование:

(C 6 H 7 O 2 (OH ) 3) n + 3 nHNO 3 H 2 SO 4(конц.)→ (C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3) n + 3 nH 2 O

пироксилин

Видео-опыт «Получение и свойстванитроцеллюлозы»

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

2. Взаимодействие с уксусной кислотой:

(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3nCH 3 COOH H2SO4( конц .)→ (C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3) 3) n + 3nH 2 O

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка . Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.

А сама фильера схематично выглядит так:

1 - прядильный раствор,
2 - фильера,
3 - волокна.

Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

Крахмал и целлюлоза – важнейшие представители полисахаридов

Урок с использованием технологии развития
критического мышления 10 класс

Технология развития критического мышления через чтение и письмо позволяет развивать критическое мышление учащихся при организации их работы с различными источниками информации (специально написанные тексты, параграфы учебника, видеофильмы, лекции учителя). Мотивацию учащихся к изучению нового материала осуществляют, привлекая их к самостоятельному целеполаганию, рефлексии, а также организуя коллективную, парную и индивидуальную самостоятельную работу на уроке. Использование этой технологии дает возможность учесть индивидуальные особенности познавательных интересов учащихся, обучать каждого в зоне ближайшего развития*.

В соответствии с этой технологией процесс обучения состоит из трех стадий. Первая – стадия вызова ; она заключается в актуализации и обобщении имеющихся знаний по изучаемой теме, возбуждении интереса к ней, мотивации учащихся к активной учебной деятельности.

На второй стадии – стадии осмысления – задачи другие: получение новой информации, ее осмысление и соотнесение с собственными знаниями.

Заключительная стадия – стадия размышления и рефлексии , подразумевающая целостное осмысление, присвоение и обобщение полученной информации, выработку собственного отношения к изучаемому материалу, выявление еще не познанного – вопросов и проблем для дальнейшей работы («новый вызов»), анализ всего процесса изучения материала.

Что дает учащимся эта технология? Во-первых, повышается ответственность за качество собственного образования. Во-вторых, развиваются навыки работы с текстами любого типа и с большими объемами информации. В-третьих, формируются творческие и аналитические способности, умение эффективно работать совместно с другими людьми.

Технология развития критического мышления наиболее эффективна при изучении материала, по которому может быть составлен интересный, познавательный текст. Возможны несколько форм (стратегий) применения этой технологии: «Чтение текста с пометками», «Заполнение таблицы ЗХУ (знаю, хочу узнать, узнал)», «Зигзаг», «Продвинутая лекция».

Положительные стороны предлагаемой технологии: самостоятельное добывание знаний, осмысление собственной деятельности в учебном процессе, повышение ответственности обучающихся. Полноценное занятие получается при сдвоенном уроке. Возможна организация практического занятия и изучение нового материала. Сложность заключается в неодинаковом темпе чтения и оформления письменной работы учащимися.

Цели урока. Обобщить знания учащихся о классификации углеводов и отличиях полисахаридов от моносахаридов; изучить особенности строения, нахождение в природе, физические и химические свойства крахмала и целлюлозы в сравнении; рассмотреть биологическую роль полисахаридов.

ХОД УРОКА

Стадия вызова

Учитель. На предыдущих уроках вы изучили классификацию углеводов и подробно рассмотрели особенности моносахаридов. Сегодня вам предстоит изучить строение, нахождение в природе, физические и химические свойства полисахаридов. Но сначала вспомним основные отличия полисахаридов от моносахаридов. С этой целью вам предлагается выполнить тест. (Листы с тестом заранее разложены на столах у учащихся.)

Тест

Выберите из предложенных утверждений только те, которые справедливы:

I в а р и а н т – для моносахаридов;

II в а р и а н т – для полисахаридов.

1. Их представителями являются глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

2. Их представителями являются крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза, хитин.

3. Молекулы состоят из множества одинаковых повторяющихся групп атомов.

4. Подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.

5. Имеют общую формулу (С 6 Н 10 О 5) n .

6. Молярная масса невелика и обычно не превышает нескольких сотен г/моль.

7. Молярная масса велика и может достигать нескольких миллионов г/моль.

8. Не вступают в реакцию гидролиза.

9. Способны подвергаться гидролизу.

10. Остатки молекул некоторых из них входят в состав нуклеотидов ДНК и РНК.

Ответы. I вариант: 1, 4, 6, 8, 10; II вариант: 2, 3, 5, 7, 9.

Учащиеся выполняют тест, после чего осуществляют взаимную проверку в парах.

Стадия осмысления

Учитель предлагает учащимся в течение 20 мин. по учебнику О.С.Габриеляна «Химия. 10 класс» (М.: Дрофа, 2004) проработать текст – § 24, с. 206–210, используя специальные пометки карандашом:

«V» – это я знаю;

«+» – новая информация;

«–» – информация, противоречащая моим знаниям;

«?» – информация, требующая пояснения;

«!» – это интересно.

Учащиеся работают в группах по 3–4 человека, обмениваются мнениями по изучаемому вопросу, помогают друг другу преодолеть возникающие затруднения, делая необходимые пояснения.

Стадия размышления и рефлексии

Учащиеся возвращаются в па"ры и составляют таблицу по характеристике крахмала и целлюлозы (таблица). При этом в каждой паре один учащийся заполняет столбец о крахмале, а второй – о целлюлозе, после чего обмениваются результатами.

Таблица

Характеристика крахмала и целлюлозы

Характеристика	Полисахарид
		Целлюлоза
Молекулярная формула	(С 6 Н 10 O 5) n	(С 6 Н 10 O 5) n
Особенности строения	Структурное звено – остаток циклической молекулы -глюкозы. Степень полимеризации от нескольких сотен до нескольких тысяч. Молярная масса достигает нескольких сотен тысяч г/моль. Структура макромолекул: линейная (амилоза) и разветвленная (амилопектин). В крахмале на долю амилозы приходится 10–20 %, а на долю амилопектина – 80–90 %	Структурное звено – остаток циклической молекулы -глюкозы. Степень полимеризации от нескольких тысяч до нескольких десятков тысяч. Молярная масса достигает нескольких миллионов г/моль. Структура макромолекул: линейная
Нахождение в природе и биологические функции	В цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. Содержание (по массе): в рисе – до 80 %, в пшенице и кукурузе – до 70 %, в картофеле – до 20 %	Обязательный элемент клеточной оболочки растений, выполняющий строительную, конструкционную функцию. Содержание (по массе): в волокнах хлопка – до 95 %, в волокнах льна и конопли – до 80 %, в древесине – до 50 %
Физические свойства	Белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей воде разбухает и образует коллоидный раствор – крахмальный клейстер (при этом амилоза, как составная часть крахмала, растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает)	Твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде
Химические свойства	(С 6 Н 10 O 5) n + n Н 2 О -> n С 6 Н 12 O 6 . 2) Образование сложных эфиров за счет гидроксигрупп (практического значения не имеет). 3) Качественная реакция с йодом – синее окрашивание	1) Образование глюкозы в результате полного гидролиза: (С 6 Н 10 O 5) n + n Н 2 О -> n С 6 Н 12 O 6 . 2) Образование сложных эфиров за счет гидроксигрупп: при взаимодействии с азотной кислотой (в присутствии серной кислоты) – мононитратов, динитратов и тринитратов; при взаимодействии с уксусной кислотой (или уксусным ангидридом) – диацетатов и триацетатов. Все сложные эфиры получили широкое применение. 3) Реакции с йодом не дает

Домашнее задание. Дополнить таблицу строками «Получение» и «Применение», используя § 24 учебника и справочную литературу; решить задачу № 1, стр. 210.

Л и т е р а т у р а

Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2004, с. 206–210; Бессуднова Н.В., Евдокимова Т.А., Клочкова В.А . Развитие критического мышления учащихся на уроках биологии. Биология в школе, 2008, № 3, с. 24–30.

А.С.ГОРДЕЕВ,
учитель химии и экологии
гимназии № 20
(г. Донской, Тульская обл.)

* Понятие, введенное Л.С.Выготским, обозначающее расхождение между существующим уровнем развития ребенка и потенциальным, которого он способен достигнуть под руководством педагога и в сотрудничестве со сверстниками.

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Полисахариды. Крахмал Целлюлоза

КТО ТАКИЕ УГЛЕВОДЫ Углеводы – полифункциональные соединения это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1). Общая формула углеводов С n (H 2 O) m

ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ 1 .. Они поставляют энергию для биологических процессов. 2. Являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. 3.На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. 4.Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

ИСТОРИЧЕСКАЯ СПРАВКА Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э. Крахмал был известен ещё древним грекам.

1. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом 2. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала 3. Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С 6 Н 12 О 6 4. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.

Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды Глюкоза, фруктоза, рибоза Сахароза Крахмал, целлюлоза

Углеводы = сахариды Простые (СН 2 О) n , где n =3-9 моносахариды Сложные Дисахариды С 12 Н 22 О 11 Полисахариды С x (Н 2 О) y глюкоза фруктоза галактоза С 6 - гексозы рибоза дезоксирибоза С 5 - пентозы сахароза лактоза мальтоза 2 гексозы крахмал гликоген целлюлоза хитин полигексоза Чем больше молекулярная масса углеводов, тем менее растворимое вещество и не сладкое на вкус. Классификация углеводов

Моносахариды - пентозы рибоза дезоксирибоза

Глюкоза Фруктоза Галактоза Моносахариды - гексозы

1) спиртовое брожение С 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 -СН 2 ОН + 2СО 2 Этиловый спирт 2) молочнокислое брожение С 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 -СНОН –СООН Молочная кислота 3) маслянокислое брожение С 6 Н 12 О 6 → С 3 Н 7 СООН + 2Н 2 + 2СО 2 4) Полное окисление С 6 Н 12 О 6 +6О 2 → 6Н 2О + 6СО 2 Специфические свойства глюкозы

Сахароза- дисахарид, образованный глюкозой и фруктозой

Доказательство наличия в сахарозе гидроксильных групп

Обугливание сахарозы

Мальтоза Мальтоза (солодовый сахар) Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде.

ИТОГИ ПОВТОРЕНИЯ: В сбалансированном питании углеводы составляют 60% от суточного рациона Углеводы Недостаток углеводов в пище вреден и приводит к тому, что в организме начинается усиленное использование энергетических возможностей белков и жиров. В этом случае резко увеличивает количество продуктов их расщепления, вредных для человека. По составу их можно классифицировать на Сложные крахмал (С 6 Н 10 О 5) n простые глюкоза С 6 Н 12 О 6 Они содержат две функциональные группы: 1) гидроксогруппу, структурная формула которой -ОН 2) карбонильную, структурная формула которой -НС=О Избыток углеводов в пище вреден и приводит к ожирению. Обильное потребление сахара отрицательно сказывается на функции кишечной микрофлоры, приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Углеводы в организме человека могут запасаться! глюкоза С 6 H 1 2 O 6 окисление до углекислого газа СО 2 и воды Н 2 О с выделением энергии (1 г. углеводов – 4,1 ккал.)

Тема: "Полисахариды: крахмал и целлюлоза" Крахмал Целлюлоза Гликоген (С6Н10О5) n (гидролизуются на большое количество молекул моносахаридов)

Крахмал – резервный полисахарид многих растений. В промышленности его получают из картофеля. Это белый порошок. Полисахариды

Целлюлоза (к летчатка) – широко распространена в природе: из неё построены ткани растений. Вата, фильтровальная бумага – наиболее чистые формы целлюлозы (до 96%). Составная часть древесины – целлюлоза. Полисахариды

Гликоген – животный крахмал, который откладывается в печени и является резервным веществом в организме человека и животных. Полисахариды

Сравнение крахмала и целлюлозы Крахмал Целлюлоза Состав Строение Физические свойства Химические свойства Нахождение в природе Биологическая роль Применение

Структурная формула крахмала Остатки α - глюкозы

Строение крахмала.

Структурная формула целлюлозы Остатки β - глюкозы

Физические свойства белый аморфный порошок не растворяется в холодной воде в горячей воде разбухает не обладает сладким вкусом твердое волокнистое белое вещество не растворяется в воде не обладает сладким вкусом крахмала целлюлозы

Видеоопыт

Химические свойства крахмала Качественная реакция (С 6 Н 10 О 5) n + I 2 → синее окрашивание 2. Гидролиз (С 6 Н 10 О 5) n + (n -1) H 2 O → nC 6 H 12 O 6 Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза

Гидролиз крахмала

Химические свойства целлюлозы 1. Гидролиз (С 6 Н 10 О 5) n + (n -1) H 2 O → nC 6 H 12 O 6

Химические свойства целлюлозы 2. Образование сложных эфиров

Получение и свойства тринитроцеллюлозы

Получение ацетатного волокна

Растворение целлюлозы

Крахмал в природе

Целлюлоза в природе

Применение крахмала и целлюлозы

Проверим себя 1. Макромолекула крахмала состоит из остатков молекул… α - глюкозы β - глюкозы фруктозы

Проверим себя 2. Качественная реакция на крахмал – взаимодействие с … гидроксидом меди (II) йодом аммиачным раствором оксида серебра

Проверим себя 3. При гидролизе целлюлозы образуется… крахмал глюкоза этанол

Проверим себя 4. Тринитрат целлюлозы используется как … лекарственное средство взрывчатое вещество средство для тушения пожара

Проверим себя 5. Для изготовления ацетатного волокна используются… соли целлюлозы оксиды целлюлозы сложные эфиры целлюлозы

Поздравляю! Вы успешно справились со всеми заданиями!

Домашнее задание Параграф 24. упражнения 3,5 после параграфа